A protegida costa norte de Montego Bay tem ancorado o comércio marítimo caribenho desde que os espanhóis a designaram Puerto de Montego em 1511, mas a indústria moderna de catamarãs remonta aos catamarãs de corrida de casco duplo que chegaram à Jamaica durante o boom da vela na década de 1970.
A estabilidade de calado raso e o amplo espaço do convés desses barcos tornaram-nos ideais para as águas cercadas por recifes entre Doctor's Cave Beach e a Bogue Lagoon, onde formações de corais emergem a poucos metros da superfície e súbitas tempestades à tarde exigem manuseio ágil. No início dos anos 2000, os operadores de fretamento de catamarã privado em Montego Bay estabeleceram ancoradouros permanentes no Montego Bay Yacht Club em Freeport, convertendo cascos de corrida em plataformas de fretamento tripuladas equipadas com coberturas de sombra, banheiros marítimos e sistemas de som a bordo.
Hoje, a frota varia de catamarãs de desempenho de 38 pés, capazes de chegar à Seven Mile Beach em Negril em 90 minutos, a catamarãs de luxo de 60 pés com motores diesel duplos, cabines com ar-condicionado e plataformas de natação estabilizadas. A maioria dos fretamentos privados parte entre oito e dez da manhã para aproveitar as condições de mar calmo que prevalecem ao longo da Hip Strip e para além do limite do Parque Marinho de Montego Bay. O parque marinho em si, estabelecido em 1992 e expandido em 2003, protege dezoito quilômetros quadrados de recife onde corais, leques do mar e jardins de esponjas prosperam com visibilidade da água frequentemente superior a 30 metros. As paradas para snorkel normalmente ancoram fora do Airport Reef ou no local mais profundo de Widowmaker's Cave, onde o fundo cai de quatro para vinte metros em uma única encosta e peixes tarpões patrulham a termoclina.
Os fretamentos de vela exclusivos em Montego Bay também atendem ao mercado do pôr do sol, com partidas cronometradas para a hora dourada que começa aproximadamente 90 minutos antes do sol se pôr atrás das colinas de Hanover. Essas viagens seguem para oeste ao longo da costa, passando pelas fachadas georgianas luminosas da Rose Hall Great House e pelos canais de mangue das Bogue Islands, antes de parar em águas abertas para o serviço de drinques ao pôr do sol. O buffet a bordo evoluiu além do frango jerk padrão e da cerveja Red Stripe: vários operadores agora oferecem lagosta thermidor, mahi-mahi com crosta de coco e degustação de rum Appleton Estate harmonizados com a direção predominante do vento. A vantagem do catamarã permanece inalterada desde a era das corridas: os cascos duplos oferecem uma plataforma estável mesmo em ondas de dois metros, e a rede entre as proas cria um lounge suspenso onde os passageiros relaxam a poucos centímetros do mar agitado.
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