Le littoral nord protégé de Montego Bay ancre le commerce maritime des Caraïbes depuis que les Espagnols l'ont désigné Puerto de Montego en 1511, mais l'industrie moderne du catamaran trouve ses racines dans les catamarans de course à deux coques arrivés en Jamaïque lors du boom de la voile des années 1970.
La stabilité à faible tirant d'eau et l'espace de pont large de ces navires les ont rendus idéaux pour les eaux bordées de récifs entre Doctor's Cave Beach et la lagune de Bogue, où les formations coralliennes s'élèvent à quelques mètres de la surface et où les grains soudains de l'après-midi exigent une maniabilité réactive. Au début des années 2000, les opérateurs de location de catamaran privé à Montego Bay avaient établi des mouillages permanents au Montego Bay Yacht Club à Freeport, convertissant des coques de course en plateformes de location avec équipage, équipées de biminis, de toilettes marines et de systèmes audio embarqués.
Aujourd'hui, la flotte varie des catamarans de performance de trente-huit pieds capables d'atteindre la plage de Seven Mile à Negril en quatre-vingt-dix minutes aux catamarans de luxe de soixante pieds avec moteurs diesel jumeaux, cabines climatisées et plateformes de bain stabilisées. La plupart des locations privées partent entre huit et dix heures du matin pour profiter des conditions calmes avant les vents dominants qui règnent le long du « Hip Strip » et au-delà de la limite du parc marin de Montego Bay. Le parc marin lui-même, créé en 1992 et agrandi en 2003, protège dix-huit kilomètres carrés de récifs frangeants où le corail corne d'élan, les gorgones et les jardins d'éponges prospèrent dans une eau dont la visibilité dépasse souvent trente mètres. Les arrêts de plongée en apnée jettent généralement l'ancre au large de l'Airport Reef ou du site plus profond de Widowmaker's Cave, où le fond passe de quatre à vingt mètres sur un seul plateau et où les tarpons patrouillent la thermocline.
Les locations de voiliers exclusifs à Montego Bay servent également le marché du coucher du soleil, avec des départs calés sur l'heure dorée qui commence environ quatre-vingt-dix minutes avant que le soleil ne tombe derrière les collines de Hanover. Ces voyages suivent la côte vers l'ouest, passant devant les façades géorgiennes lumineuses de la Rose Hall Great House et les chenaux de mangrove des îles Bogue, avant de se mettre en panne en pleine mer pour le service du coucher de soleil. La restauration à bord a évolué au-delà du poulet jerk standard et de la Red Stripe : plusieurs opérateurs proposent désormais du homard thermidor, du mahi-mahi en croûte de noix de coco et des dégustations de rhum Appleton Estate adaptées à la direction du vent dominant. L'avantage du catamaran reste inchangé depuis l'ère de la course : les deux coques offrent une plateforme stable même dans une houle de deux mètres, et le filet trampoline entre les proues crée un salon suspendu où les passagers s'allongent à quelques centimètres au-dessus de la mer agitée.
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