Die geschützte Nordküste von Montego Bay ist seit der Benennung als Puerto de Montego durch die Spanier im Jahr 1511 ein Ankerpunkt für den karibischen Seehandel.
Die moderne Katamaran-Industrie führt ihre Wurzeln jedoch auf die zweirümpfigen Rennkatamarane zurück, die während des Segelbooms in den 1970er Jahren nach Jamaika kamen. Die Stabilität bei geringem Tiefgang und der breite Platz auf dem Deck machten diese Schiffe ideal für die riffreichen Gewässer zwischen dem Doctor's Cave Beach und der Bogue Lagoon, wo Korallenformationen bis wenige Meter unter die Oberfläche ragen und plötzliche Nachmittagsböen reaktionsschnelles Handeln erfordern. Bis Anfang der 2000er Jahre hatten Anbieter für private Katamaran-Charter in Montego Bay feste Liegeplätze im Montego Bay Yacht Club in Freeport eingerichtet und Rennrümpfe in bemannte Charter-Plattformen umgewandelt, die mit Sonnensegeln, Bordtoiletten und Soundanlagen ausgestattet waren.
Heute reicht die Flotte von 38-Fuß-Performance-Katamaranen, die Negrils Seven Mile Beach in neunzig Minuten erreichen können, bis hin zu 60-Fuß-Luxuskatamaranen mit zwei Dieselmotoren, klimatisierten Kabinen und stabilisierten Badeplattformen. Die meisten privaten Charter fahren zwischen acht und zehn Uhr morgens ab, um die spiegelglatten Bedingungen vor dem Einsetzen der Passatwinde entlang des Hip Strip und hinter der Grenze des Montego Bay Marine Park zu nutzen. Der Marinepark selbst, der 1992 gegründet und 2003 erweitert wurde, schützt achtzehn Quadratkilometer Saumriff, wo Geweihkorallen, Seefächer und Schwammgärten bei einer Wassersicht von oft über dreißig Metern gedeihen. Schnorchelstopps erfolgen typischerweise vor dem Airport Reef oder der tieferen Widowmaker's Cave, wo der Boden an einem einzigen Abhang von vier auf zwanzig Meter abfällt und Tarpune an der Thermokline patrouillieren.
Exklusive Segelcharter in Montego Bay bedienen auch den Sunset-Markt, wobei die Abfahrten auf die goldene Stunde abgestimmt sind, die etwa neunzig Minuten vor dem Sonnenuntergang hinter den Hanover Hills beginnt. Diese Reisen verlaufen westwärts entlang der Küste, vorbei an den leuchtenden georgianischen Fassaden des Rose Hall Great House und den Mangrovenkanälen der Bogue Islands, bevor das Schiff für den Sundowner auf offener See beigedreht wird. Die Verpflegung an Bord hat sich über das Standard-Jerk-Chicken und Red Stripe hinaus weiterentwickelt: Mehrere Anbieter bieten jetzt Lobster Thermidor, kokoskrustigen Mahi-Mahi und Appleton Estate Rum-Verkostungen an, die auf die vorherrschende Windrichtung abgestimmt sind. Der Katamaran-Vorteil bleibt seit der Rennsport-Ära unverändert – zwei Rümpfe bieten selbst bei zwei Meter hohen Wellen eine stabile Plattform, und das Trampolinnetz zwischen den Bugspitzen schafft eine schwebende Lounge, in der Passagiere nur wenige Zentimeter über dem rauschenden Meer entspannen können.
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